Kluczowa różnica: Windows Mobile 6.5 został początkowo wprowadzony jako aktualizacja tymczasowa w systemie Windows Mobile 6.1. Ta aktualizacja miała na celu zmniejszenie luki między systemem 6.1 OS a systemem operacyjnym 7, co ułatwi przejście ze starszego systemu na nowszy. Windows Phone 7 nie jest dokładnie uaktualnieniem systemu Windows Mobile 6.5; to całkowicie odnowiony i nowy system operacyjny. Windows Phone 7 jest zbudowany na innym jądrze systemu Windows Mobile i nie jest kompatybilny wstecz. Windows Phone 7 był o krok od systemu operacyjnego Windows Mobile 6.5. Oprócz zmiany wyglądu systemu operacyjnego firma dodała i usunęła wiele funkcji ze starszej wersji.

System Windows Mobile 6.5 został początkowo wprowadzony jako aktualizacja tymczasowa do systemu operacyjnego Windows Mobile 6.1. Ta aktualizacja miała na celu zmniejszenie luki między systemem 6.1 OS a systemem operacyjnym 7, co ułatwi przejście ze starszego systemu na nowszy. Aktualizacja nigdy nie była częścią planu Microsoftu i była uważana za niewielką aktualizację starszego systemu, dopóki firma nie uruchomiła nowego systemu Windows Phone 7 w 2010 roku. Aktualizacja została ogłoszona podczas Kongresu Mobile World 2009 i pierwsze telefony z tym systemem były wprowadzono w październiku 2009 r. Firma dostarczyła również trzy niewielkie aktualizacje systemu, 6.5.1, 6.5.3 i 6.5.5, które zostały wprowadzone, aby pomóc klientom przejść z systemu Windows Mobile do nowego systemu Windows Phone. System operacyjny 6.5 został wyposażony w zaktualizowany interfejs użytkownika, podobny do tego, który oferował odtwarzacz Zune firmy Microsoft. Interfejs użytkownika oferował nowy ekran Dzisiaj i przewijane pionowo etykiety "Titanium". Firma dostarczyła również nową przeglądarkę Internet Explorer 6. Oprócz nowego systemu operacyjnego firma ogłosiła także kilka nowych usług przetwarzania w chmurze, takich jak: SkyBox, SkyLine, SkyMarket. SkyMarket był podobny do Android Market i oferował aplikacje do pobrania dla użytkowników.

Windows Phone 7 był o krok od systemu operacyjnego Windows Mobile 6.5. Oprócz zmiany wyglądu systemu operacyjnego firma dodała i usunęła wiele funkcji ze starszej wersji. Windows Mobile 6.5 był wysoce konfigurowalny, a wiele firm wykorzystywało własne interfejsy w systemie operacyjnym i całkowicie zmieniało wygląd systemu operacyjnego. Zostało to wyeliminowane w Windows Phone 7, z firmą wymagającą zestawu wymagań od producentów. GSMArena określa następujące wymagania: Rozmiar ekranu pojemnościowego WVGA, zdolny do co najmniej czterech punktów dotyku, procesor 1 GHz z akceleracją GPU, 256 MB pamięci RAM, 8 GB pamięci Flash, aparat 5 MP z lampą błyskową LED, A-GPS, kompas, przyspieszeniomierz, Ambient Light, czujnik zbliżeniowy i trzy klucze sprzętowe: Start, Search and Back.
Firma nie zezwoliła też na żadne bezpośrednie zmiany w systemie operacyjnym, wymagając, aby kafelki na żywo pozostały widoczne na ekranie startowym. Aplikacje i inne oprogramowanie w Windows Mobile 6.5 zorganizowano w Tabach, natomiast w Windows Phone 7 są one wyświetlane w Live Tiles. Windows Mobile 6.5 wymagał od użytkowników kliknięcia przycisku Menu, aby wyświetlić wszystkie dostępne aplikacje na urządzeniu, podczas gdy w Windows Phone 7 przesuwanie w prawo na ekranie Start umożliwia użytkownikom wyświetlanie wszystkich aplikacji na liście alfabetycznej. W systemie Windows Mobile 6.5 karty aplikacji można przesuwać na ekranie menu, umożliwiając użytkownikom umieszczanie aplikacji zgodnie z użyciem. Jednak w Windows Phone 7 użytkownicy mogą przypinać aplikacje do kafelków Live. Windows Mobile 6.5 oferuje także funkcje wielozadaniowości, pozwalając użytkownikom na pobieranie Menedżera zadań, z którego użytkownicy mogą korzystać w celu przełączania aplikacji. W systemie Windows Phone 7 nie było to dostępne, dopóki późniejsza aktualizacja nie pozwoliła użytkownikom na przytrzymanie przycisku Wstecz, który pokazywał zrzut ekranu z ostatnich pięciu aplikacji dostępu. Inną ważną różnicą jest to, że Windows Mobile App Store, sklep z aplikacjami w systemie Windows Phone 7, jest starannie uporządkowany i oferuje o wiele więcej aplikacji w porównaniu do wersji Windows Mobile 6.5. Jednym z problemów powtarzających się w Windows Mobile 6.5 było to, że telefon i aplikacje zawieszały się i nie ładowały, wymagając od użytkownika ciągłego resetowania telefonu. Zostało to wyeliminowane w systemie Windows Phone 7.
Windows Mobile 6.5 został uznany za lepszą opcję dla wielu ludzi, szczególnie dla wielu programistów, ponieważ pozwalał im zmieniać i modyfikować system operacyjny. Jednak wielu użytkowników jest zadowolonych z nowego wyglądu i bardziej rygorystycznego układu systemu Windows Phone 7.